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Jun 15, 2023

Heteroleptisches Ir(III)

Scientific Reports Band 13, Artikelnummer: 1369 (2023) Diesen Artikel zitieren 1371 Zugriffe 1 Zitate Metrikdetails Nahinfrarote organische Leuchtdioden (NIR OLEDs) mit Schwermetallen sind

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Details zu den Metriken

Über organische Nahinfrarot-Leuchtdioden (NIR-OLEDs) mit Schwermetallen wird aufgrund der Vorteile ihrer verschiedenen Anwendungen im Gesundheitswesen, bei der Schleierauthentifizierung und bei Nachtsichtgeräten regelmäßig berichtet. Bei kommerziellen Anwendungen ist es aufgrund des Stromverbrauchs erforderlich, die Strahlungskapazität (RC) anstelle der Strahlungsdichte zu berücksichtigen. Jüngste Veröffentlichungen berichten jedoch immer noch nur über eine einfache Leistung mit hoher Strahlungsleistung und betrachten das Gerät nicht aus der Sicht der RC. Um diese Hürde zu überwinden, haben wir heteroleptische NIR-Materialien auf Ir(III)-Basis mit zwei Arten von Hilfsliganden entwickelt. Die vorgeschlagenen Emitter erreichen ein hochorientiertes horizontales Dipolverhältnis (Ir(mCPDTiq)2tmd, Komplex 1: 80 %, Ir(mCPDTiq)2acac, Komplex 2: 81 %) mit einer kurzen Strahlungslebensdauer (1: 386 ns, 2: 323 ns). ). Das Gerät weist außerdem eine extrem niedrige Einschaltspannung (Von) von 2,2 V und einen hohen RC von 720 mW/sr/m2/V auf. Die Ergebnisse zu Von und RC des Geräts zeigen eine herausragende Leistung unter den Ir(III)-basierten NIR-OLEDs mit einem ähnlichen Emissionspeak.

OLEDs haben sich erfolgreich etabliert und werden häufig als wichtige Lichtquelle in herkömmlichen Display- und Beleuchtungsmärkten eingesetzt1. Insbesondere OLEDs erschließen einen neuen Markt jenseits des sichtbaren Spektralbereichs. In jüngster Zeit erfreuen sich NIR-OLEDs nicht nur im Bereich tragbarer Gesundheitssysteme wie Photobiomodulation (PBM)2,3,4,5,6 und photodynamischen Therapien (PDT)7 großer Beliebtheit, sondern auch für Nachtsichtanzeigen und optische Signalverarbeitung . Insbesondere Phototherapiestudien mit OLED wurden im letzten Jahrzehnt regelmäßig veröffentlicht. Es ist bekannt, dass die Wirkung der Phototherapie im roten oder NIR-Wellenlängenbereich am größten ist, wo die Absorption von Cytochrom-C-Oxidase (CCO), einem Photorezeptor, gut erfolgt8. Kürzlich wurde berichtet, dass es nicht nur im roten Bereich, sondern auch durch den Einsatz von NIR OLED2 zu einer wundheilenden Wirkung kommt. Darüber hinaus wird bei PBM wie der Wundheilung eine Technik der Low-Level-Lichttherapie (LLLT) eingesetzt, die mit geringerer Energie heilt als die PDT. Infolgedessen wurde das Gerät für die Phototherapie in einem Niederspannungsbereich (6 V oder weniger) betrieben, und für die Entwicklung tatsächlicher kommerzieller Produkte ist durch die Integration, beispielsweise eine Batterie, eine niedrigere Spannung erforderlich. Daher ist es vor allem aus RC-Sicht wichtig, NIR-OLEDs zu realisieren. Obwohl ständig neue NIR-Emitter für die Implementierung von NIR-OLEDs entwickelt werden, liegt die Leistung von NIR-OLEDs aufgrund des Energielückengesetzes immer noch weit hinter Geräten im sichtbaren Bereich zurück9,10. Es wurden viele Studien durchgeführt, um den Engpass der intrinsischen Leistung von NIR-OLEDs zu überwinden, beispielsweise die Verwendung von thermisch aktivierter verzögerter Fluoreszenz (TADF)11,12,13,14,15 oder die Verwendung von Übergangsschwermetallen wie Pt(II)16,17 ,18,19,20, Os(II)21,22,23 und Ir(III)24,25,26,27,28,29,30, um eine hohe Effizienz zu erzielen. Die Methode mit TADF kann das nichtstrahlende Triplett-Exziton in den Singulett-Raum übertragen und 100 % der internen Quanteneffizienz (IQE) erzielen. Darüber hinaus sind Pt(II)- und Os(II)-Komplexe im Vergleich zum Ir(III)-Komplex extrem teuer in der Verwendung. Herkömmlicherweise wurde von vielen NIR-OLEDs auf Übergangsmetallbasis lediglich eine hohe Strahldichte berichtet16. Allerdings ist die Spannung bei maximaler Strahlungsdichte so hoch, dass es aus Sicht des Stromverbrauchs viele Einschränkungen bei der Anwendung in der Praxis gibt. Kürzlich wurde berichtet, dass eine Cyclopentadithiophen-Einheit (CPDT) viele Vorteile hat, wie z. B. einen effizienten Ladungstransfer, eine hohe Elektronendichte und eine starke Elektronendonorfähigkeit aufgrund einer Struktur mit hoher Planarität, in der Bithiophen kondensiert ist31,32,33. Daher wurde es aufgrund seiner optimalen Eigenschaften als Einheit in photoaktiven Schichten und Lochtransportschichten elektronischer Materialien wie organischen Solarzellen und Quantenpunktsolarzellen übernommen31,32,33,34,35.

In dieser Studie wurden CPDT-Isochinolin-basierte Ir(III)-Komplexe für NIR-OLED-Anwendungen synthetisiert und entworfen, da der CPDT-basierte Ligand eine elektronenreiche und signifikante Erweiterung der konjugativen Struktur aufweist, die eine längere Wellenlänge des Emissionspeaks ermöglicht. Daher weist der Ir(III)-Komplex mit einem CPDT-Isoquinolin-Liganden eine kleine Energiebandlücke (z. B. ≤ 2,1 eV) auf, die für die NIR-Emission geeignet ist. Darüber hinaus kann die Substitution der beiden Methylgruppen im sp3-Kohlenstoff von CPDT die übermäßige Aggregation zwischen Molekülen unterdrücken34,36,37. Darüber hinaus führten wir zwei β-Diketon-Hilfsliganden mit langen Konjugationslängen ein, um die Löslichkeit zu erhöhen und eine genaue Wellenlängenkontrolle zu ermöglichen, und versuchten außerdem, die horizontale Ausrichtung zu verbessern24,38,39. Basierend auf den oben genannten Designkonzepten wurden Ir(mCPDTiq)2tmd (Komplex 1) und Ir(mCPDTiq)2acac (Komplex 2) neu entwickelt. Die chemischen Strukturen sind in Abb. 1 dargestellt. Die beiden Verbindungen erreichten maximale Emissionspeaks von 760 nm bzw. 755 nm in Dichlormethanlösung.

Chemische Strukturen von (a) Ir(mCPDTiq)2tmd und (b) Ir(mCPDTiq)2acac.

Die neu entwickelten Iridiumkomplexe wurden mithilfe universeller Stille-Kreuzkupplungsreaktionen zwischen (4,4-Dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)trimethylstannan (4) und hergestellt 1-Chlorisochinolin. Sie wurden unter Verwendung unterschiedlicher Hilfsliganden zu zwei neuen Iridiumkomplexen geformt, wie in Abb. 2 dargestellt. Das verbrückte Dimer wurde durch eine übliche Nonoyama-Reaktion und eine basenkatalysierte Ligandenaustauschreaktionsmethode unter Verwendung von Iridiumhydrat (IrCl3 nH2O) und einem frisch hergestellten synthetisiert Ligand (1-(4,4-Dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)isochinolin (5)). Anschließend wurden Komplex 1 und Komplex 2 aus einem Iridiumdimer [(mCPDTiq)2Ir(μ-Cl)]2 und 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandion (tmd), Acetylaceton (acac) synthetisiert. jeweils. Die synthetisierten Iridiumkomplexe wurden mittels 1H-NMR-, 13C-NMR-Spektroskopie und hochauflösender Massenspektroskopie charakterisiert. Alle Zwischenprodukte wurden auch durch 1H-NMR-, 13C-NMR-Spektroskopie und HR-Massenmethoden bestätigt (siehe Abbildungen S1–S13 in den Hintergrundinformationen). Wir haben auch die thermischen Eigenschaften der ligandenbasierten Iridiumkomplexe mithilfe von TGA- und DSC-Thermogrammen geschätzt (siehe Abbildungen S14–S17 in den Hintergrundinformationen). Beide Komplexe (1 und 2) zeigten bis 340 °C Festigkeit und erfuhren bis 250 °C keine Phasenänderung. Insgesamt zeigten die synthetisierten Iridiumkomplexe eine ausreichende thermische Stabilität.

Syntheseschema cyclometallierender Ligand- und Iridiumkomplexe.

Ein Cyclovoltammetrie-Experiment (CV) wurde durchgeführt, um das Energieniveau der neu entwickelten Komplexe zu untersuchen, wie in Abb. S18 dargestellt. Durch Vergleich mit dem Oxidationspotential des Ferrocens konnten wir die höchsten besetzten Molekülorbitalniveaus (HOMO) der Komplexe 1 und 2 bestimmen. Die elektrochemischen Eigenschaften dieser Ir(III)-Komplexe wurden durch CV-Experimente mit Tetrabutylammoniumperchlorat als Elektrolyt abgeschätzt in Dimethylformaid-Lösung. Das HOMO-Energieniveau wurde durch Vergleich des Oxidationspotentials von Ferrocen, einem Standardmaterial, und den synthetisierten Materialien bestimmt. Beide Verbindungen 1 und 2 zeigten deutliche oxidative Schwankungen bei 0,78 bzw. 0,76 V. Gemäß der Gleichung in Abb. S18 wurde bestätigt, dass die HOMO-Energieniveaus − 5,23 bzw. − 5,21 eV betragen40. Die Bandlückenenergie (Eg) beider Verbindungen hatte den gleichen Wert von 2,08 eV, der aus dem Anfangswert der Absorptionsspektren in der Lösung jeder Verbindung erhalten wurde. Die LUMO-Energieniveaus wurden durch Subtrahieren der Bandlückenenergie von der HOMO-Energie berechnet.

Abbildung 3 zeigt die UV-sichtbaren Absorptions- und Photolumineszenzspektren unserer beiden Komplexe 1 und 2 in Dichlormethanlösung und einem im Vakuum abgeschiedenen Dünnfilm mit dem Wirtsmaterial bei Raumtemperatur (298 K). Es wurde gezeigt, dass spinerlaubte π-π*-Übergänge für die hohe Absorptionsbande unterhalb von 450 nm verantwortlich sind. Relativ schwache Absorptionsbanden im Bereich von 500–700 nm in beiden Spektren wurden einem gemischten 1MLCT und 3MLCT (Singulett- und Triplett-Metall-zu-Ligand-Ladungstransfer) mit einem Inter-Ligand-Ladungstransfer (1LLCT) zugeordnet. Die Photolumineszenz (PL)-Emissionspeaks der Komplexe 1 und 2 in Dichlormethanlösung wurden bei 760 nm mit einer FWHM (Halbwertsbreite) von 79 nm bzw. bei 755 nm mit einer FHWM von 86 nm beobachtet. Komplex 1 war im Vergleich zu Komplex 2 leicht um 5 nm rotverschoben, was auf den Hilfsligandeneffekt zurückzuführen war. Das Ergebnis kann mit den bekannten, bereits berichteten zwei Iridiumkomplexen Ir(piq)2acac (λmax = 622 nm) und Ir(piq)2tmd (λmax = 628 nm) basierend auf dem Phenylisochinolin-Liganden verglichen werden, und dieses signifikante Rot -Verschiebung war auf die elektronenreiche und signifikante Erweiterung der konjugativen Struktur der CPDT-Einheit zurückzuführen41,42. Diese Ir(III)-Komplexe zeigen die absolute PL-Quantenausbeute (PLQY) und den vorübergehenden Zerfall der Komplexe 1 (3,2 %, 386 ns) und 2 (3 %, 323 ns) (siehe Abb. S19 für die beobachtete Lebensdauer). . Basierend auf der folgenden Gleichung wurden die Strahlungs- und Nichtstrahlungskonstante berechnet.

UV-sichtbare Absorption und PL in Lösung (schwarze Linie), Dünnfilm (rote Linie) bei Raumtemperatur (298 K): (a) Ir(mCPDTiq)2tmd und (b) Ir(mCPDTiq)2acac.

Alle numerischen Daten und PLQY der bisherigen Literatur sind in Tabelle 1 bzw. Tabelle S1 zusammengefasst. Obwohl PLQY leicht niedrig ist (Tabelle S1), ist es bemerkenswert, dass die Strahlungskonstante der Komplexe deutlich niedriger war oder den in anderer früherer Literatur berichteten Werten ähnelte24,26,27.

Um zu bestimmen, wie die organischen Moleküle ausgerichtet sind, wenn sie als dünner Film abgeschieden werden, wurde das winkelabhängige p-polarisierte Photolumineszenzspektrum mit den auf dem Substrat abgeschiedenen Emittern gemessen, wie in Abb. 4 dargestellt. Die Doppelbrechung jedes Komplexes wurde für die theoretische Anpassung berücksichtigt . Die horizontale Dipolausrichtung (Θh) der Komplexe 1 und 2 betrug 0,80 und 0,81, was im Vergleich zu den anderen organischen Emittern stark horizontal ausgerichtet war und gut an die angepasste Kurve angepasst war. Die horizontale Ausrichtung der Komplexe 1 und 2 wurde bevorzugt, da sie eine heteroleptische Struktur aufwiesen. Die Struktur des Hilfsliganden beeinflusst das Dipolmoment der horizontal anzuordnenden Emitter und verbessert dadurch die Geräteeigenschaften43,44.

Winkelabhängigkeit der PL-Intensität von (a) Ir(mCPDTiq)2tmd, (b) Ir(mCPDTiq)2acac. Angepasste Linie (experimentelle Daten), horizontale und isotrope Linie (Simulation) der Dipolausrichtung.

Die kurzen Strahlungslebensdauern, effizienten NIR-Emissionen und die stark horizontal ausgerichteten Ir(III)-Komplexe veranlassten uns, ihre EL-Eigenschaften weiter zu untersuchen. Die Gerätestruktur der OLEDs war wie folgt: Indiumzinnoxid (ITO)/Molybdäntrioxid (MoO3, 10 nm)/N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′) -biphenyl)-4,4′-diamin (NPB, 40 nm)/Bebq2: NIR-Dotierstoff (x Gew.-%, 30 nm)/Bathophenanthrolin (Bphen, 20 nm)/Liq (1 nm)/Al (100 nm). ITO wurde auf einem Glassubstrat strukturiert. In der Gerätestruktur wurden MoO3, NPB, Bebq2, Bphen, Liq und Al für die Lochinjektionsschicht (HIL), die Lochtransportschicht (HTL), das Wirtsmaterial, die Elektronentransportschicht (ETL) und die Elektroneninjektionsschicht (EIL) verwendet ) bzw. Kathode. Es ist insbesondere bekannt, dass Bebq2 während des Dotierungsprozesses mit dem Iridiumkomplex als wirksamer Wirt fungiert und die Energieübertragung erleichtert 45, 46.

Das Geräteoptimierungsverfahren wurde mit unterschiedlichen Dotierungskonzentrationen (x = 5, 10 und 20 Gew.-%) des NIR-Dotierstoffs (Komplexe 1, 2) durchgeführt. Darüber hinaus wurden alle Geräte mithilfe der Atomlagenabscheidungsmethode (ALD) mit Al2O3 (30 nm) verkapselt, um die Lebensdauer zu messen. Das Energieniveau und die Molekülstruktur der Materialien sowie die schematische Gerätestruktur sind in Abb. 5a dargestellt. Die Materialien jeder Schicht wurden unter Berücksichtigung des Energieniveaus ausgewählt und die Struktur wurde so konzipiert, dass sie den Ladungsausgleich und eine niedrigere Antriebsspannung erleichtert.

Elektrische und optische Eigenschaften der NIR-OLEDs. (a) Energieniveau-Ausrichtungsdiagramm und Molekülstruktur (b) EL-Spektren nach Konzentration (c) J–V–R (d) EQE der NIR-OLEDs in Abhängigkeit von den Dotierungskonzentrationen.

Das normalisierte EL-Spektrum der NIR-OLEDs ist in Abb. 5b als Funktion der Komplexe mit der Dotierungskonzentration dargestellt. Die EL-Spektren aller Geräte sind mit denen von PL identisch, was darauf hindeutet, dass das Exziton gut im EML eingeschlossen war. Abhängig von der Dotierungskonzentration wurde jedoch das Phänomen beobachtet, dass ein Peak im sichtbaren Bereich um 500 nm auftritt. Der Peak im sichtbaren Bereich nimmt ab, wenn mehr Dotierstoff in hoher Konzentration injiziert wird. Dieses Phänomen könnte durch die Tatsache erklärt werden, dass der PL-Peak des Wirtsmaterials (Bebq2) (siehe Abb. S20) bei niedrigen Dotierungskonzentrationen auftritt. Je höher die Konzentration, desto leichter kann Energie vom Wirt auf den Dotierstoff übertragen werden, wodurch der Peak im Bereich des sichtbaren Lichts abnimmt47 (siehe Abb. 5b, Abb. S21).

Die Stromdichte-Spannungs-Strahlungsdichte (J-V-R), die Lichtverteilungseigenschaften und die EQE sind in Abb. 5c, d dargestellt. Alle Geräte liefen einwandfrei ohne Leckstrom und hatten eine Lambertsche Emissionsverteilung (Abb. S22). Alle numerischen Daten sind in Tabelle 2 beschrieben. Der maximale RC betrug 723 und 606 mW/sr/m2/V, EQEmax betrug 0,48 und 0,37 % und Von war mit 2,2 V für die Komplexe 1 und 2 bei einer Dotierungskonzentration von 10 extrem niedrig Gew.-% bzw. Darüber hinaus wurden die Stabilität und Zuverlässigkeit nach über 120 Stunden basierend auf der mittleren Lethal Time (LT50) für die Komplexe 1 und 2 bei jeweils 10 Gew.-% nachgewiesen (Abb. S23).

Beide Komplexe zeigten die höchste Leistung bei 10 Gew.-%, was darauf hindeutet, dass sie im Vergleich zu den zuvor berichteten NIR-OLEDs bei deutlich niedrigeren Spannungen laufen, was bedeutet, dass eine ausgewogene Ladung als optimale Struktur dem Gerät zugeführt und transportiert wurde, was zu einem direkten Einfangen von führte die Karriere.

Die in der Studie entwickelte NIR-OLED zeigte die beste Leistung für Komplex 1 bei einer Dotierungskonzentration von 10 Gew.-%. Die numerischen Werte (Rmax, Vmax und RC) früherer Studien sind in Tabelle S2 dargestellt. Unter anderem wurde der RC berechnet, indem die maximale Strahlungsdichte durch die maximale Spannung dividiert wurde. Im Vergleich zu den anderen in der Literatur beschriebenen Ir(III)-basierten NIR-OLEDs gibt es aufgrund des niedrigen PLQY einige Defizite bei der höchsten Strahldichte und dem EQE, aber es gibt den Vorteil eines hohen RC. Dies ist vermutlich auf die Tatsache zurückzuführen, dass die Stromdichte des in dieser Studie entwickelten NIR-OLED-Geräts etwa 20-mal hoch ist. Da der EQE vom PLQY beeinflusst wird, kann er niedrig sein, wenn der PLQY niedrig ist. Durch die Optimierung der Gesamtstruktur des Geräts war es jedoch möglich, ein Gerät mit einem hohen RC zu implementieren, indem aufgrund einer guten Stromeinspeisung eine niedrige Ansteuerspannung und eine hohe Strahlungsdichte bei relativ niedriger Spannung erreicht wurden.

Grundsätzlich ist eine hohe Ausstrahlung bei der Phototherapie mittels LLLT nicht so wichtig. Vielmehr muss das Gerät im Hinblick auf den RC unter Berücksichtigung der Antriebsspannung für die entsprechende Strahlungsdichte für kommerzielle Anwendungen hergestellt werden. Mit anderen Worten: Es ist enorm wichtig, den Stromverbrauch von NIR-OLEDs zu berücksichtigen, damit sie in tatsächlichen Anwendungen eingesetzt werden können. Die NIR-OLED hatte ein extrem niedriges Von und den höchsten RC im Vergleich zu den anderen in Abb. 6 gezeigten NIR-OLEDs auf Ir(III)-Basis.

Strahlungskapazität in Abhängigkeit von Von (Aufgetragen unter Bezugnahme auf NIR-OLEDs auf Basis des Ir(III)-Komplexes).

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass heteroleptische Ir(III)-Komplexe mit einem hohen horizontalen Dipolverhältnis der Dipolorientierung (Komplex 1: 80 %, Komplex 2: 81 %) und einer kurzen Strahlungslebensdauer (Komplex 1: 390 ns, Komplex 2: 320 ns). Aufgrund ihrer hohen Elektronendichte und langen π-Konjugationslänge kann diese Struktur die Energielücke schließen und die NIR-Wellenlänge (760 nm) emittieren. Bemerkenswert ist, dass die NIR-OLED mit unserem neu entwickelten Ir(III)-Komplex einen deutlich niedrigeren Von, einen überwältigend hohen RC und eine bessere Zuverlässigkeit aufweist als frühere NIR-OLEDs auf Basis des Ir(III)-Komplexes. Daher dient unsere Studie dazu, die zukünftige Ausrichtung von NIR-OLEDs für praktische Anwendungen in der Industrie darzustellen.

Alle Ausgangsreaktanten wurden von Sigma Aldrich und Alfa Aesar gekauft. Der Palladiumkatalysator (Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)) wurde von Umicore bezogen. Iridiumhydrat wurde von Furuya Metal Korea geliefert. Alle im Handel erhältlichen Reagenzien wurden ohne weitere Reinigung verwendet und eine Reihe von Zwischenprodukten wurde gemäß der angegebenen Methode synthetisiert48. Darüber hinaus wurde (4,4-Dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)trimethylstannan (4) gemäß der Literatur49 hergestellt.

Alle Spektren (1H-NMR und 13C-NMR) wurden mit einem 300-MHz- (Bruker) und einem 500-MHz- (DRX) Spektrometer gemessen. Massenspektren (FAB- und EI-Daten) wurden mit einem hochauflösenden Massenspektrometer unter Verwendung eines JMS-700 (Jeol) erfasst. Um die thermische Stabilität der hergestellten Iridiumkomplexe zu analysieren, wurde eine thermogravimetrische Analyse mit TA 2050 TGA-Instrumenten durchgeführt. Alle Daten der Differentialscanningkalorimetrie (DSC) wurden mit einem TA Instruments 2100 DSC gemessen und von Raumtemperatur auf 800 °C (10 °C/min) erhitzt. Ultraviolett-sichtbare Absorptionsspektren wurden mit einem LAMBDA-900-Spektrophotometer (PerkinElmer) erfasst. Zur Untersuchung der elektrochemischen Eigenschaften der hergestellten Materialien wurde eine zyklische Voltammetrie (CV) durchgeführt. Es wurde ein Drei-Elektroden-System mit einer Kohlenstoffglaselektrode, einer Ag/AgCl-Elektrode und einem Platindraht als Arbeitselektrode, Referenzelektrode bzw. Gegenelektrode verwendet. Für detaillierte Versuchsbedingungen wurde ein zyklisches Voltammogramm unter Verwendung von Tetrabutylammoniumperchlorat als Elektrolyt in einer 0,1 M Dimethylformamidlösung unter Stickstoffgas mit einer Abtastrate von 50 mV/s aufgezeichnet.

Diese Reaktion wurde nach der Literaturmethode48 durchgeführt. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 7,07 (d, J = 4,8 Hz, 2 H), 7,02 (d, J = 4,8 Hz, 2 H).

Diese Reaktion wurde nach der Literaturmethode48 durchgeführt. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 7,21 (d, J = 5,1 Hz, 2 H), 7,12 (d, J = 5,1 Hz, 2 H), 3,5 (s, 2 H).

Diese Reaktion wurde nach der Literaturmethode48 durchgeführt. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 7,19 (d, J = 4,8 Hz, 2 H), 7,02 (d, J = 4,8 Hz, 2 H), 1,48 (s, 6 H).

Diese Reaktion wurde nach der Literaturmethode49 durchgeführt. 1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2): δ (ppm) = 6,98 (d, J = 4,8 Hz, 1 H), 6,90 (s, 1 H), 6,84 (d, J = 4,8 Hz, 1 H), 1,27 ( s, 6 H), 0,31–0,12 (m, 9 H).

(4,4-Dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)trimethylstannan (10,0 g, 48,5 mmol) und 1-Chlorisochinolin (7,9 g, 48,5 mmol). in Toluol (500 ml) gelöst und 30 Minuten lang mit Stickstoffgas gespült. Anschließend wurde der Reaktionsmischung ein Palladiumkatalysator (Pd(PPh3)4, 1,1 g, 1,0 mmol) zugesetzt und 12 Stunden bei 105 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktantenmischung mit Wasser gequencht und dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Dann wurde der organische Lösungsanteil unter Verwendung von wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Nachdem das Lösungsmittel entfernt worden war, wurde das Produkt durch Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat gereinigt (Ausbeute: 7,4 g, 82 %). 1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2): δ (ppm) = 8,54 (d, J = 8,4 Hz, 1 H), 8,40 (d, J = 5,7 Hz, 1 H), 7,80 (d, J = 7,5 Hz, 1 H), 7,65–7,54 (m, 3 H), 7,47 (d, J = 5,4 Hz, 1 H), 7,19 (d, J = 4,8 Hz, 1 H), 6,99 (d, J = 4,8 Hz, 1 H ), 1,46 (s, 6 H). 13C NMR (300 MHz, CD2Cl2): δ (ppm) = 161,42, 161,10, 153,41, 143,63, 142,07, 138,06, 137,24, 135,31, 129,99, 127,64, 127,29, 126,42, 126,35, 125,54, 122,84, 120,95, 119,23, 52,71, 45,38, 24,94 HRMS-EI + (m/z): [M] + berechnet für C20H15NS2, 333,06; gefunden, 333.0648.

Ein cyclometallierender Ligand, 1-(4,4-Dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)isochinolin (5) (7,5 g, 22,5 mmol) und Iridium( III) Chloridhydrat (3,1 g, 10,2 mmol) wurden in Ethylglykol und destilliertem Wasser gelöst. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht unter Stickstoffgas gerührt. Dann wurden die ausgefallenen Feststoffe filtriert und mit Wasser und einer kleinen Menge Diethylether gewaschen. Diese Rohprodukte wurden gründlich getrocknet und dann ohne weiteren Reinigungsvorgang verwendet.

Ein hergestelltes μ-chlorverbrücktes Dimer [(mCPDTiq)2Ir(μ-Cl)]2 (5 g, 2,8 mmol), 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandion (2,1 g, 11,2 mmol) und Natriumcarbonat (2,9 g, 28,0 mmol) wurden in Ethylglykol gelöst. Der Dreihalskolben wurde 12 Stunden lang bei 120 °C unter Rückfluss erhitzt, dann wurde die abgekühlte Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen, der ausgefallene Feststoff wurde filtriert und die filtrierten Feststoffe wurden mit Dichlormethan und Wasser extrahiert. Der organische Anteil wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Nach Entfernung des organischen Lösungsmittels wurde das schwarzviolette Produkt durch Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat gereinigt (Ausbeute: 1,2 g, 42 %). 1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2, d2): δ (ppm) = 9,01–8,98 (m, 2 H), 7,97 (d, J = 6,6 Hz, 2 H), 7,87–7,83 (m, 2 H), 7,75 –7,71 (m, 4 H), 7,16–7,14 (d, J = 4,8 Hz, 2 H), 7,12 (d, J = 5,1 Hz, 1 H), 5,51 (s, 1 H), 1,58 (s, 12 H), 0,79 (s, 18 H). 13C NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ (ppm) = 194,34, 167,44, 165,19, 164,68, 149,95, 141,86, 141,67, 138,16, 136,92, 133,62, 130,81, 127,19, 126,98, 126,57, 126,43, 124,15, 120,68, 114,50, 93,57, 91,89, 91,57, 89,98, 86,87, 85,78, 85,41, 54,14, 53,9, 53,78, 53,63, 53,42, 53,26, 53,21, 53,06, 52,70, 45,78, 40,9 0, 27,57, 23,99, 22,91. HRMS-FAB + (m/z): [M + H] + berechnet für C51H47IrN2O2S4, 1040,21; gefunden, 1040.2174.

(Ausbeute: 34 %) 1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2, d2): δ (ppm) = 9,02–8,98 (m, 2 H), 8,09 (d, J = 7,8 Hz, 2 H), 7,91–7,88 (m , 2 H), 7,78–7,75 (m, 4 H), 7,20–7,18 (d, J = 6,6 Hz, 2 H), 7,17–7,16 (d, J = 4,8 Hz, 2 H), 6,76–6,74 (d , J = 4,8 Hz, 2 H), 5,37 (s, 1 H), 1,77 (s, 6 H), 0,80 (s, 6 H), 0,45 (s, 6H). 13C NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) = 184,68, 167,21, 164,75, 142,96, 141,75, 138,36, 137,02, 133,68, 130,90, 127,21, 127,05, 126,55, 1 24,24, 120,61, 114,71, 100,59, 45,87, 28,43, 24.03, 23.05. HRMS-FAB + (m/z): [M + H] + berechnet für C45H35IrN2O2S4, 956,1211; gefunden, 956.1216.

Dünnfilme (50 nm) wurden im Hochvakuum (2 \(\times\) 10−6 Torr) im Vakuum auf einem Glassubstrat abgeschieden. Die Dicke der Komplexe wurde mit einem Quarzdickenmessgerät gemessen. Anschließend wurden die UV-Vis-Absorptions- und PL-Spektren mit einem Fluorolog-3 (HORIBA) gemessen. Die Anregungswellenlänge wurde in beiden Komplexen auf 430 nm eingestellt. Darüber hinaus wurde die PLQY der Ir(III)-Komplexe mit einem Fluorolog-3 (HORIBA) gemessen.

Die Emissionsschicht wurde auf einem blanken 50 nm dicken Glassubstrat abgeschieden. Anschließend erfolgte die Glaseinkapselung in einer mit Stickstoff (N2) gefüllten Handschuhbox, um eine Zersetzung durch die Luft zu vermeiden. Mit dem Goniometer-basierten motorisierten Intensitätsmesssystem (Phelos, Fluxim) wurde ein vollständig winkelabhängiges p-polarisiertes PL-Spektrum erhalten. Simulation und Anpassung an die experimentellen Daten wurden mit einem maßgeschneiderten MATLAB-Code durchgeführt, der die Theorie der kohärenten Dipolstrahlung beschreibt.

Alle organischen und anorganischen Materialien wurden von Sigma-Aldrich und iTASCO bezogen. Die Geräte wurden auf einem strukturierten ITO-Glassubstrat mit einem Schichtwiderstand von 15 \(\Omega\) pro Quadrat hergestellt. MoO3, NPB, Bphen, Liq und Al wurden mit einer Geschwindigkeit von 0,5, 1, 1, 0,1 bzw. 2 Å/s abgeschieden. Der Wirt (Bebq2) und der Gast (Komplexe 1 und 2) wurden bei verschiedenen Dotierungskonzentrationen unter einem Hochvakuum von 2 \(\times\) 10−6 Torr gemeinsam abgeschieden. Alle Geräte wurden mithilfe des Atomlagenabscheidungsverfahrens (ALD) bei 70 °C in Al2O3 eingekapselt. Die Stromdichte-Spannungs-Strahlungsdichte (J–V–R) und die winkelaufgelösten EL-Intensitätseigenschaften der hergestellten Geräte wurden mit einer Quelle-Messeinheit (Keithley 2400) unter Verwendung einer kalibrierten Fotodiode (FDS 100, Thorlab) und einer Faser ermittelt optisches Spektrometer (BW_UVNb, StellarNet), gehalten auf einem motorisierten Goniometer (PRM1/MZ8, Thorlabs) in einer mit Stickstoff (N2) gefüllten Handschuhbox. Die EQE (ηEQE) und PE (ηPE) der Geräte wurden aus den gemessenen Vollwinkeleigenschaften ohne Lambertsche Vereinfachung geschätzt50. Die Betriebslebensdauer wurde mit einem McScience Polaronix M6000 OLED Lifetime Tester überwacht.

Die während der aktuellen Studie verwendeten und/oder analysierten Datensätze sind auf begründete Anfrage beim entsprechenden Autor erhältlich.

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Diese Arbeit wurde durch das Engineering Research Centre of Excellence (ERC)-Programm unterstützt, das von der National Research Foundation (NRF) und dem koreanischen Ministerium für Wissenschaft und IKT unterstützt wird (Grant-Nr. NRF-2017R1A5A1014708). Diese Forschung wurde durch das Nationale Forschungs- und Entwicklungsprogramm der National Research Foundation of Korea (NRF) unterstützt, finanziert vom Ministerium für Wissenschaft und IKT (2021M3C1C3097646). Diese Arbeit wurde durch das Industrial Strategic Technology Development Program (20011059) unterstützt, das von MOTIE, Korea, finanziert wurde. Diese Arbeit wurde durch das Technologieentwicklungsprogramm (2022-00141495) unterstützt, das vom Ministerium für KMU und Startups (MSS, Korea) finanziert wird. Diese Arbeit wurde durch das Technology Innovation Program (20018379, Entwicklung hochzuverlässiger, lichtemittierender, faserbasierter, gewebter tragbarer Displays) unterstützt, das vom Ministerium für Handel, Industrie und Energie (MOTIE, Korea) finanziert wurde. Diese Arbeit wurde auch durch das Technology Innovation Program (20018954, Entwicklung von Low-Power-Pulsoximetriesensoren für die kontinuierliche Gesundheitsüberwachung) unterstützt, das vom Ministerium für Handel, Industrie und Energie (MOTIE) finanziert wurde.

Diese Autoren haben gleichermaßen beigetragen: Yongjin Park, Gyeong Seok Lee und Woochan Lee.

School of Electrical Engineering, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), 291 Daehak-Ro, Yuseong-Gu, Daejeon, 34141, Republik Korea

Yongjin Park, Woochan Lee, Seunghyup Yoo und Kyung-Cheol Choi

Abteilung für Chemie und RNIS, Gyeongsang National University, Jinju, 660-701, Republik Korea

Gyeong Seok Lee und Yun-Hi Kim

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K.-CC, Y.-HK und SY betreuten das Manuskript. YP und WL optimierten und analysierten die Eigenschaften von Materialien und OLED-Strukturen. Der GL entwarf und synthetisierte zwei Arten von NIR-Materialien. Alle Autoren diskutierten die Ergebnisse des Experiments und beteiligten sich an der Erstellung des Manuskripts. YP, GL und WL trugen gleichermaßen als Hauptautoren bei. K.-CC, Y.-HK und SY trugen gleichermaßen als korrespondierende Autoren bei.

Korrespondenz mit Seunghyup Yoo, Yun-Hi Kim oder Kyung-Cheol Choi.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Park, Y., Lee, GS, Lee, W. et al. Heteroleptische Ir(III)-basierte organische Nahinfrarot-Leuchtdioden mit hoher Strahlungskapazität. Sci Rep 13, 1369 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-27487-6

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Eingegangen: 11. November 2022

Angenommen: 03. Januar 2023

Veröffentlicht: 25. Januar 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-27487-6

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